Dissertação/Tese ISOLAMENTO DE ÁCIDOS TERPÊNICOS DE JACARANDA CAROBA, SÍNTESE E AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE ANTIMICROBIANA DE DERIVADOS DO ÁCIDO URSÓLICO - PPGQ

Alicerçados na medicina popular, estudos envolvendo moléculas oriundas de produtos naturais visam garantir qualidade, eficácia e inovação na formulação de novos produtos, com ação no tratamento e prevenção de doenças. A flora brasileira possui uma vasta gama de espécies candidatas a pesquisas na intenção de descoberta de novos fármacos. Um exemplo é a Jacaranda caroba, que pode ser encontrada no cerrado, principalmente nos estados de SP, GO, MG e no DF. Em Minas Gerais, é popularmente conhecida como “carobinha”. As substâncias isoladas de espécies do gênero Jacaranda mostraram ações biológicas variadas:contra desordens gástricas; doenças de pele, hepáticas, respiratórias, inflamatórias, microbianas e tumorais. O presente trabalho objetivou isolar ácidos triterpênicos, que apresentam potenciais atividades antimicrobianas, e sintetizar derivados do ácido ursólico, promissor produto com potencial biológico. Folhas de J. caroba foram submetidas à extração com hexano, clorofórmio e etanol, seus respectivos extratos foram submetidos a métodos cromatográficos clássicos, sendo isolados e identificados os seguintes ácidos: ácido ursólico e ácido 3-epicorosólico, sendo este inédito na espécie. Neste trabalho foram sintetizados 8 ésteres a partir do triterpeno ácido ursólico, dentre eles dois são compostos inéditos na literatura. Os compostos sintetizados e os fitoconstituintes foram submetidos a testes de ação antibacteriana e antifúngica. Os resultados obtidos de inibição antimicrobiana frente a diferentes cepas de bactérias Gram-positivas e Gram negativas e ao fungo leveduriforme Candida albicans, apresentaram-se promissores. Os melhores resultados no teste antimicrobiano foram encontrados para (3β)-3-[(naftalenobenzoil)oxi]urs-12-en-28-oico e para (3β)-3-[(2iodobenzoil)oxi]urs-12-en-28-oico, ambos evidenciaram porcentagens de inibição de crescimento de 99,5% contra a bactéria Gram-positiva Listenia Monocytogenes, superior ao padrão Ampicilina (88,3%).

Based on popular medicine, studies involving molecules from natural products aim to guarantee quality, effectiveness and innovation in the formulation of new products, with action in the treatment and prevention of diseases. The Brazilian flora has a wide range of species that are candidates for research in the intention of discovering new drugs. An example is the Jacaranda caroba, which can be found in the cerrado, mainly in the states of SP, GO, MG and DF. In Minas Gerais, it is popularly known as "carobinha". Substances isolated from species of the genus Jacaranda showed varied biological actions: against gastric disorders; skin, liver, respiratory, inflammatory, microbial, and tumor diseases. The present work aimed to isolate triterpene acids, which present potential antimicrobial activities, and to synthesize the ursolic acid derivative, promising product with biological potential. Leaves of J. caroba were subjected to extraction with hexane, chloroform and ethanol, their extracts were submitted to classical chromatographic methods, being isolated and identified the following acids: ursolic acid and 3-epicorosolic acid, this being unheard of in the species. In this work 8 esters were synthesized from triterpene ursolic acid, among them two are compounds unpublished in the literature. The synthesized compounds and phytochemicals were submitted to antibacterial and antifungal tests. The results of antimicrobial inhibition against different strains of Gram-positive and Gram-negative bacteria and the yeast fungus Candida albicans, were promising. The best results in the antimicrobial test were found for Urs-12-en-28-oic acid [(naphthalenobenzoyl) oxy] (3β)-(3) and for Urs-12-en-28-oic acid [(2-iodobenzoyl)oxy] (3β)-(3), both showed percentages of 99,5% growth inhibition against Gram-positive Listenia Monocytogenes bacteria, higher than the Ampicillin standard (88.3%).