Dissertação/Tese IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTOS FENÓLICOS E AVALIAÇÃO DO POTENCIAL BIOLÓGICO DE PLANTAS DO GÊNERO Jacaranda (BIGNONIACEAE). - PPGQ

A família Bignoniaceae é frequentemente citada por apresentar plantas com grande potencial farmacológico. Dentre os gêneros pertencentes a essa família, pode-se destacar o gênero Jacaranda, que abrange um total de 49 espécies, sendo muitas espécies encontradas no cerrado. O presente trabalho objetivou identificar compostos fenólicos de folhas e galhos de três espécies do gênero Jacaranda utilizando-se cromatografia líquida de alta eficiência acoplada a espectrometria de massas (CLAE-DAD-EM) e a espectrometria de massas com ionização por electrospray (ESI-EM) juntamente com a espectrometria de massas em tandem (ESI-EM/EM), bem como avaliar o potencial biológico através dos testes antioxidante, antitumoral e inibição da enzima acetilcolinesterase. Folhas, galhos e frutos de Jacaranda caroba, Jacaranda mimosifolia e Jacaranda oxyphylla foram secos e submetidos à extração com os solventes hexano, clorofórmio e metanol, obtendo assim os extratos brutos. Foram identificados os seguintes compostos fenólicos: ácido 3-p-coumaroilquínico, ácido caféico hexosídeo, quercetina, β-metoxilverbascosideo, quercetina-O-pentose, luteolina hexosídeo, quercetina-3- O-glicosil-hexose, quercetina diglicosídeo, ácido protocatequico, ácido gentísico, naringenina, acteosideo, rutina, ácido quínico, quercetina-O-hexose, ácido 4-hidroxibenzóico e ácido vanílico para os extratos metanólicos de folhas e galhos. Para a atividade antioxidante, em uma comparação realizada entre os extratos obtidos por extrações à quente e a frio, foi observado que o extrato metanólico de galhos de J. mimosifolia a frio apresentou os melhores resultados para os testes de conteúdo de fenólicos totais, poder redutor e para a atividade de retirada de radical (ARR) na concentração de 400 ppm, diferentemente dos resultados encontrados para a extração obtida à quente, onde os melhores resultados de conteúdo de fenólicos totais e a ARR foram obtidos para o extrato metanólico de folhas de J. caroba. De forma geral conclui-se, que os extratos metanólicos de folhas e galhos das três espécies do gênero Jacaranda obtidos pela extração a frio apresentaram resultados mais eficientes que à extração realizada à quente. Além disso o extrato metanólico de galhos de J. caroba apresentou um alto potencial de inibição da enzima acetilcolinesterase (IC50= 4,2 µg/mL), se comparado com a galantamina padrão (IC50= 191,4 µg/mL). O extrato clorofórmico de galhos de J. oxyphylla (IC50= 1,74 µg/mL ± 0,04) demonstrou um alto potencial antitumoral contra células de leucemia monocítica aguda frente o padrão citarabina (IC50= 9,91 µg/mL ± 1,08).

The Bignoniaceae family is often mentioned for presenting plants with great pharmacological potential. Among the genera that belong to this family, the Jacaranda is one of the highlights, comprising a total of 49 species that can be found at the cerrado biome. This article aimed to identify phenolic composites from leaves and twigs of three species of the Jacaranda genus by using high performance liquid chromatography coupled to mass spectrometry (CLAE-DADEM) and electrospray ionization mass spectrometry (ESI-EM) as well as to evaluate the pharmacological potential via antioxidant, antitumor and inhibition of the acetylcholinesterase enzyme tests. Leaves, twigs and fruits of Jacaranda caroba, Jacaranda mimosifolia and Jacaranda oxyphylla were dried and subjected to extraction with the hexane solvents, chloroform and methanol, thus obtaining the crude extracts. Phenolic compounds were identified as: 3-p-coumaroylquinic acid, caffeic acid hexoside, quercetin, βmethoxylverbascoside, quercetin-O-pentose, luteolin hexoside, quercetin-3-O-glycosylhexose, quercetin diglycoside, protocatechinic acid, gentisic acid, naringenin, acteoside, rutin, quinic acid, quercetin-O-hexose, 4-hydroxybenzoic acid and vanillic acid for the methanolic extracts of leaves and twigs. For the antioxidant activity, a comparison made between the extraction obtained in hot and cold, demonstrated that the cold methanolic extract of J. mimosifolia twigs had the best results for the tests of total phenolic content, reducing power, and for the radical scavenging activity (RSA) at a concentration of 400 ppm, unlike the results found for the hot extraction, where the best results of total phenolic content and RSA were obtained for the methanolic extract of leaves of J. caroba. In general, it can be concluded that methanolic extracts of leaves and twigs of the three species of the Jacaranda genus obtained via cold extraction, presented more efficient results than those obtained via hot extraction. Besides, the methanolic extract of J. caroba twigs have shown great potential of inhibiting acetylcholinesterase enzyme (IC50= 4,2 µg/mL), if compared to the standard galanthamine (IC50= 191,4 µg/mL). Chloroform extract of J. oxyphylla twigs (IC50= 1,74 µg/mL ± 0,04) presented high antitumor potential against acute monocytic leukemia cells when compared to the cytarabine standard (IC50= 9,91 µg/mL ± 1,08).